1장 성공하는 인생은 고독을 두려워하지 않는다
홀로 사는 능력, 하루아침에 몸에 배지 않는다 / 마침내 싱글의 삶이 부러운 시대가 왔다 / 젊은이들이여, 홀로 사는 삶을 두려워 마라 / 고독을 즐겨야하는 이유 / 무엇인가를 이루기 위해서는 고독이 필요하다 / ‘죽을 때는 누구나 혼자’라는 점만은 새겨두자 / 고독력이란 무엇인가 / 고고하게, 그러나 고립되지 않게 / 자연스럽게 만날 수 있는 친구가 있는가 / ‘고통스러운 고독한 생활’은 돈 벌 수 있는 능력을 잃어버렸을 때부터 시작

2장 혼자 사는 삶을 즐기는 방법
인생을 즐겁게 살아갈 수 있는 확실한 3가지 방법 / 당신은 살고 싶은 대로 살아가고 있는가 / 고독사, 정말 불행일까 / 휴대폰이나 인터넷을 멀리할 수 있는가 / 화이부동과 부화뇌동은 다르다 / “남과 비교하는 건 가장 창피한 일이다. 우린 모두 개인이다” / 혼자 먹는 식사에 대하여 / 혼자서 노래방 가기 / 여자는 남자보다 고독력을 더 갖고 있어 더 오래 산다 / 한가롭게 ‘우울증’에 걸릴 시간 따위가 없다

3장 ‘고독’이 남자의 그릇을 크게 해준다
혼자서 시간을 즐기는 방법 / 일 잘하는 사람은 혼자 있는 시간을 갖는다 / 고독에 강해지면 인생은 즐거워진다 / 자신만의 은신처를 갖고 있는가 / 회사원도 조직에 의존하지 않고 혼자 살아나가는 시대 / 일은 인생의 절반, 생산적인 취미가 제2의 인생을 빛낸다 / 머리가 아닌, 손과 발을 사용하는 일을 찾아라 / 궁지에 빠졌을 때 고독의 힘이 빛을 발한다 / 나 홀로 여행을 떠나고 싶은 이유, 떠나야 하는 이유 / 여행은 혼자만의 시간을 즐기는 수단이다

4장 남자의 고독력과 여자의 고독력
독신이기 때문에 할 수 있는 일을 빈틈없이 해두자 / 여자의 강함은 두려울 정도다 / 이성친구가 채워주는 것 / 어떤 사람이 고립된 인생을 사는가 / 결혼에 대한 잘못된 생각들 / 어떤 부부라도 평온하게 지낼 수 있는 마법의 말 / 고독력은 부부 관계에도 도움이 된다 / 부부 간에도 서로 비밀을 갖고 있는 편이 좋다 / 남자끼리의 여행, 나쁘지 않다 / 재미있게 말할 줄 아는 사람이 득을 보는 시대 / 다양한 삶의 형태가 인정되는 사회 / 싱글 여성이라는 새로운 삶의 방식 / 혼자 사는 삶이 불편하지 않은 시대

5장 남자는 품격 있게 살아야 한다
고독은 지혜의 최선의 유모다 / 혼자 사는 삶, 품격을 지녀야 한다 / 고독은 사람을 성장시킨다 / 혼자 사는 삶에 맞는 이성적인 친구 관계 / TV 방송에 나온 라면이 나에게도 맛있을까 / 고령자를 아이 취급하지 마라 / 이류는 싱글 생활을 못한다 / 셰어하우스라는 새로운 싱글 생활도 있다 / 애완동물을 기르는 방식에도 품격이 필요하다 / 우리는 왜 수많은 것들을 안고 살아가는 걸까

6장 고독이 인생의 후반을 즐겁게 해준다
평생 활기찬 인생을 사는 방법 / 혼자 사는 삶에 더 이상 불안해할 필요가 없는 이유 / 인생의 후반을 충실하게 보낼 수 있는 방법 / 아무리 나이를 먹어도 돈 버는 능력을 갖추고 있어야 한다 / 혼자 사는 것이 서투른 남성, 좀 더 강해져야 한다 / 혼자 사는 노후를 위한 비장의 카드, 주택연금제도 / 고령자를 위해 양로원 외에 다른 방법도 있다 / 건강한 노후를 위한 공동생활 / 노후에 살 집은 도시인가 시골인가 / 인생 후반의 불안을 해소시키는 네 가지 방법 / 야구도 축구도 혼자서 할 수 있다 / 자기 이야기를 글로 정리함으로써 새롭게 알게 되는 삶